Ang Araw ng mga Puso ay higit sa 16 siglo, subalit, ang mga pista opisyal ng pag-ibig ay nagmula sa Sinaunang Daigdig. Halimbawa, ang mga Romano ay nagkaroon ng piyesta ng erotismo, na ipinagdiriwang nila noong kalagitnaan ng Pebrero, at ito ay nakatuon sa diyosa ng pag-ibig na si Juno Februariuata.
Ang kwento mismo ng Araw ng mga Puso ay nagsimula noong 269. Sa oras na iyon, ang emperor na si Claudius II ay ang namumuno sa Roman Empire, at ang bansa mismo ay nasa walang katapusang giyera at nakaranas ng matinding kakulangan ng mga sundalo. Napagpasyahan ng emperador na ang kasal ay dapat sisihin, dahil ang isang may asawa na legionnaire ay higit na nag-iisip tungkol sa kanyang pamilya at kung paano ito pakainin, kaysa sa kaluwalhatian ng kanyang estado. At pagkatapos ay naglabas si Claudius ng isang atas na nagbabawal sa mga sundalo na magpakasal. Gayunpaman, ang isang pagbabawal ay hindi maaaring ipataw sa pag-ibig, at, sa kabutihang palad para sa mga legionnaire at kanilang mga pinili, natagpuan ang isang pari na, hindi takot sa galit ng emperador, ay nagsimulang lihim na magsagawa ng kasal ng mga sundalo kasama ang kanilang minamahal. Ang pangalan ng pari na ito ay Valentine, at siya ay mula sa lungsod ng Terni. Pagdating ng balitang ito kay Claudius, kaagad niyang sinentensiyahan ng kamatayan si Valentine. Ang katotohanan na si Valentine mismo ay nagmamahal ay nagdaragdag din ng isang espesyal na drama sa sitwasyon. Nakaupo sa bilangguan, sinulat niya ang kanyang minamahal ng isang paalam na sulat, kung saan ipinagtapat niya ang kanyang pagmamahal sa kanya, ngunit nabasa lamang ito ng dalaga matapos maganap ang pagpapatupad.
Sa paglipas ng panahon, si Valentine ay nairaranggo sa mga martir na Kristiyano na nagdusa para sa pananampalataya, at noong 496, ipinahayag ni Papa Gelasius I noong Pebrero 14 bilang Araw ng mga Puso, na kasalukuyang ipinagdiriwang sa buong mundo.
